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http://d.hatena.ne.jp/rosylilly/20080201/1201868848
これを読んだときにもやもやとしたことが端的に示されている文章が有ったので引用。
pp144〜

けっこうな苦労をしたわけだけれど、しかし、こんなに楽しい時間はなかった、と思う。

森博嗣の道具箱―The Spirits of Tools (中公文庫)

引用した部分だけではわからないと思う。気になる方は本の方にaccessしてみてください。
失敗（というほどのものでないにしても）というものは、後から観るととても簡単に指摘できるモノだ。でも、創る段階でそれを指摘するのはとても難しい。そういうモノに関しては、「やっちまったものはしょうがない」という感覚で捉えてそこで得たモノを次に生かしてほしいものだ。
年をとったら、昔ならば飛べた所に躊躇してしまうことが有る。そこを飛び越えるためには今のうちに飛び越える経験をすることだけが、唯一の道であると思う。